Uno de los mayores retos que enfrentan las
escuelas de Montgomery es la falta de educadores, pues hay 160 vacantes para tiempo completo y aproximadamente 100 de tiempo parcial, además, muchos de los puestos son de educación especial. Con respecto al déficit de presupuesto, el superintendente Thomas Taylor dijo que será un desafío analizar qué es lo más importante, pero afirma que hay un avance en la evaluación de programas.